Woody Allen Gravure, signée à la main, édition limitée, 1980, impression sur papier

Pendant près de 70 ans, Al Hirschfeld a créé des caricatures emblématiques de célébrités du théâtre, du cinéma et de la télévision, capturant des moments dans le temps et documentant par la même occasion l'histoire du divertissement aux États-Unis. L'historien de l'art Lloyds Calle a qualifié Hirschfeld de "l'un des rares maîtres de l'humour graphique". Le critique d'art John Russell du "New York Times" l'a surnommé "le Fred Astaire de la plume et de l'encre". Brendan Gill du "New Yorker" a déclaré : "Être une star à Broadway, c'est être dessiné par Hirschfeld". Et de nombreux artistes-interprètes pensaient que, quelles que soient les autres récompenses qu'ils pouvaient obtenir, "si Al Hirschfeld ne vous a pas dessiné, c'est que vous n'existez pas". Hirschfeld a commencé sa carrière comme caricaturiste politique et est devenu caricaturiste de théâtre pour le "New York Times" en 1925. Il a commencé à créer ses dessins au trait pur lors d'un voyage à Bali dans les années 1930 et, au cours de sa carrière, il a maîtrisé la technique de l'utilisation des lignes pour capturer l'esprit et la personnalité de ses sujets. Le nom de sa fille, Nina, est caché dans chaque dessin, et tant de gens sont devenus obsédés par la recherche de toutes les Nina qu'il a mis au point un système consistant à noter le nombre de Nina dans chaque œuvre à côté de sa signature. Outre "The New Yorker" et "The New York Times", les dessins de Hirschfeld apparaissent sur des affiches et des affiches de théâtre ainsi que dans des publicités. Grâce à son travail, il a reçu deux Tony Awards pour l'ensemble de sa carrière théâtrale et un théâtre de Broadway a été rebaptisé en son honneur.