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Connu pour ses vêtements féminins minimalistes et confortables ainsi que pour ses campagnes publicitaires sexuellement provocantes qui continuent de faire parler d'elles des décennies plus tard, Calvin Klein a fait ses premières armes dans l'industrie du vêtement lorsqu'il était enfant, dans l'entreprise de confection de sa grand-mère à New York. Il allait un jour créer une marque de mode mondiale - le natif du Bronx a été à l'origine de l'engouement pour les jeans de créateurs à la fin des années 1970, et les jupes vintage de Calvin , les vestes , les robes de jour et les chemises , souvent créées dans des tissus souples et des teintes neutres discrètes, sont toujours des éléments polyvalents de la tenue de tous les jours.

Klein est née en 1942. Il accompagnait sa mère lors de ses sorties dans le magasin de prêt-à-porter Loehmann's et se rendait dans l'atelier de couture de sa grand-mère, où il a pu observer les particularités de la création de vêtements dans sa jeunesse. Adolescente, Klein commence à faire des croquis de mode et fréquente la High School of Art and Design et l'Art Students League of New York . Il est diplômé de l'Institut de technologie de la mode en 1963.

À la fin de ses études, Klein a travaillé avec le fabricant de manteaux Dan Millstein. En 1968, il s'associe avec son ami d'enfance, Barry Schwartz, et ouvre un petit magasin de manteaux et de robes dans l'hôtel York à Manhattan. Schwartz s'occupe de l'aspect commercial, tandis que Klein prend les rênes de la direction créative. Les créations du styliste ont rapidement été stockées chez Bonwit Teller - et ont fait l'objet de grandes annonces dans le New York Times - et en 1969, un mannequin a porté un manteau de Calvin Klein en couverture de Vogue.

Au cours des années 1970, Klein a ajouté à ses lignes de vêtements des vêtements de sport, de la lingerie , des blazers et une gamme d'accessoires élégants. Il est devenu le plus jeune lauréat du Coty American Fashion Critics' Award en 1973, et l'a été à nouveau les deux années suivantes. 

Le lancement par Klein de ses blue-jeans, aujourd'hui Revere, en 1976, a été un échec : ils étaient trop chers et les acheteurs se plaignaient de leur coupe. Tard dans la nuit, sur le site Studio 54, le créateur a entendu parler des avantages qu'un accord de licence avec le fabricant de vêtements Puritan Fashions pourrait lui apporter. Deux ans plus tard, Klein a signé ce contrat et vendu 200 000 paires de ses jeans, produits par Puritan, en une semaine.

Un pourcentage important des ventes de Puritan en 1978 était dû aux blue-jeans de Klein. Cette tendance se poursuit dans les années 1980, lorsque Klein entre en concurrence avec des marques telles que Jordache, Gloria Vanderbilt et d'autres. Les jeans de Klein ont fait l'objet de publicités scandaleuses mettant en scène Brooke Shields et d'autres personnes, qui ont été interdites par les chaînes de télévision et contestées par les hommes politiques. La décennie a vu le lancement de collections de sous-vêtements masculins et féminins à succès, conçues par Klein, qui ont également fait l'objet de campagnes de marketing torrides. Rapidement, Calvin Klein s'est étendu à 12 000 magasins américains et à des points de vente dans six autres pays.

Bien que les bénéfices aient diminué au début des années 1990, Klein a sauvé l'entreprise en créant des lignes de sous-vêtements, de vêtements de sport et de parfums qui ont connu un grand succès. Des campagnes publicitaires plus controversées avec des mannequins et des célébrités en devenir comme Kate Moss et Mark Wahlberg ont suivi, apportant également une nouvelle attention à la marque. En 2002, la société Calvin Klein a été vendue à Phillips Van Heusen Corp. Le designer belge Raf Simons a été nommé directeur de la création de la marque en 2016.

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