Jessie Willcox Smith

Donna con bambino, copertina della rivista Collier s

1904

Ma il successo come illustratore non è stato immediato. Nel 1889 ottenne un lavoro nel reparto produzione del Ladies Home Journal e cinque anni dopo lavorava ancora lì quando Howard Pyle iniziò a insegnare illustrazione al Drexel Institute of Art and Sciences. Smith fu accettato come allievo nella sua prima classe. A 31 anni, aveva solo 10 anni in meno del suo insegnante ed era una delle sue studentesse più anziane. Elizabeth Shippen Green e Violet Oakley si unirono presto a lei nella classe e le tre divennero amiche per tutta la vita. La prima commissione di Smith Smith tramite Pyle fu per un'edizione del 1897 di Evangeline che lei illustrò con Oakley. I due si unirono a un altro studente di Pyle per affittare uno studio e in seguito Greene Greene li raggiunse. Nel 1901, i tre condivisero l'affitto di una vecchia locanda fuori Philadelphia. È lo stesso anno dell'illustrazione qui sopra, tratta da "The Last of the Fairy Wands" (L'ultima bacchetta delle fate) nel numero di dicembre della rivista Scribners. Insieme a Greene Greene realizzò due calendari per il 1902 che contribuirono ad affermare la carriera di entrambe le donne. Il più importante è stato "The Child", che ha messo in mostra alcune delle sue interpretazioni più sensibili dei bambini fino ad oggi. Le immagini sono state raccolte in un libro l'anno successivo. Una delle tre immagini di Smith tratte da quel libro si trova qui sopra a destra. Le riviste e i libri dell'epoca consumavano voracemente quanti più lavori a colori possibile. Gli studenti di Pyle erano tra i più preparati a entrare nel mercato dell'illustrazione e il nome di Pyle dava loro accesso alle pagine delle riviste.